Kissing Jessica Stein

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等回過神來時，傑西卡（詹妮弗·韋斯特費爾德 Jennifer Westfeldt 飾）才發現自己竟然已經踏入剩女的行列了，可怕的是，她早已經不記得自己的上一次約會是在什麼時候，而下一次約會也同樣貌似遙遙無期。一次偶然中，傑西卡在報紙上看到了一則徵友廣告，廣告十分獨特的引用了詩人里爾克的詩，傑西卡被吸引了，就這樣，她結識了名叫海倫（茜瑟·朱爾傑森 Heather Juergensen 飾）的女人。 海倫同傑西卡一樣，事業成功，感情空白，兩個相似的女人一見如故，天南海北無所不談。在歡快友好的氣氛中，傑西卡發現她和海倫之間的關係慢慢的發生了變化，一種小鹿亂撞的感覺在本事異性戀的她的內心裡升騰起來。在一個天雷勾地火的吻之後，她們的關係會向何處發展呢？