櫻桃小丸子：我最喜歡的歌

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這一回，故事由學校讓同學們根據自己喜歡的歌曲而描繪出一幅畫來開始。小丸子在去靜岡縣的外婆家途中，遇到了幫路人素描打工的大姐姐，併成為了忘年交。在大姐姐對歌曲故事的講述下，小丸子也畫出了得獎的作品，並且還“童言無忌”的一番話感動了大姐姐，讓大姐姐重新權衡了與北海道大哥哥的戀情和自己的夢想哪個更重要。