追愛總動員

史黛拉答應了泰德的求婚。羅賓接下了一個在日本的工作，但很快就辭職了，回到紐約參加泰德的婚禮。史黛拉在婚禮前離開泰德，跟女兒的父親東尼一同離開，展開新生活。對於喜歡羅賓的感覺，巴尼一直都在掙扎，同時他的公司要他接下併購的哥利亞國民銀行的管理職務。 馬修和莉莉搬到新的公寓，並爭論他們是否已經準備好要生小孩。羅賓成為泰德的室友，在巴尼的幫忙下送出她的視頻履歷後，得到一個新聞主播的工作，在凌晨4點播報新聞。泰德發現了巴尼對羅賓的感情，當時，泰德羅賓經常發生關係以避免生活習慣的不同產生的摩擦。 泰德發現了莉莉破壞他多次感情關係的行為，也間接導致他跟羅賓分手。羅賓和泰德談論這件事後，他們的友誼開始邁向一個正面的關係。巴尼終於睡了他的第 200 個女人，是因為童年時受到別人的欺負嘲笑，現在他開始思索未來的生活會是如何，讓他更確定他對羅賓的感情。 泰德在雨天撐著黃色雨傘出門，碰到史黛拉和東尼。東尼後來去拜訪他，對他損失史黛拉感到同情並表示要給他一份建築學教授的工作，但泰德一開始拒絕了。 本季的最後，羅賓發現了巴尼對她的感情，她謹慎地考慮。泰德思考他建築師的志向，最後選擇在大學教授建築學。終曲結束時，泰德正準備教上第一堂課，未來的泰德透露，其中一名課堂上的女子是孩子們的母親。